Cypress Hill loodi raptriona 1986 aastal. Asutajaliikmeteks olid DJ Muggs, laulja B-Real ja Sen Dog. Viimane saabus LA’sse Kuubast 14-aastaselt. Koos oma noorema venna Mellow Man Ace’iga moodustas Sen Dog rap grupi DVX, mis väidetavalt leiutas tänapäeval tänu Cypress Hillile üle maailma kuulsaks saanud hispaaniapärase „veidra keele“ stiili. Eelpoolmainitud gruppi kuulusid ka 7A3’st üle tulnud DJ Muggs ja B-Real. Kui Mellow Man Ace alustas oma soolokarjääri ja grupist lahkus, siis muutsid alles jäänud kolm liiget endise nime ära. Uus nimi pandi South Central LA linnaosa ühe tänava järgi, kus grupi liikmed ka esimest korda kokku tulid, nimeks sai Cypress Hill.

Cypress Hill on kuulsaks saanud lauldes kiidulaule marihuaana legaliseerimisele ning nende kuulsaimad lood on „I Wanna Get High“, „Legalize It“ ja „Insane In The Brain“. Nende põhiliseks ideeks on marihuaana pooldamine alkoholile. Tegelikult on aga edu ja kuulsuse põhjuseks siiski nende segu R&B’st, narkootikumidest ja relvadest rääkivad laulusõnad, mis on viimistletud vaoshoitud rütmidega.

Debüütalbum „Cypress Hill“ anti esmakordselt välja 1991. aastal UK’s, kust see kiirelt ka USA’sse imbus ja laineid lööma hakkas. Bänd kombineeris hip-hopi slängi ja latiino stiili üheks tervikuks. Hittideks said „The Phunky Feel One“ ja „How I Could Just Kill A Man“. 1993.aastal jätkus edu teise albumiga „Black Sunday“, mis sarnanes paljuski eelmisega. Teise albumi peamine hitt oli „Insane In The Brain“, mis saavutas ka rekordi, olles kõrgeima esimese nädala läbimüügiga rap singel, mis oli üldse kunagi ilmutatud.

Cypress Hill, kes nüüd juba esindas rapi uut lainet, hakkas tasuta ringi tuuritama, olles soendusesineja näiteks sellisele grupile nagu Naughty By Nature. Cypress Hill jätkas tegevust ning eriti hakkas see peale minema valgetele alternatiivrocki austajatele. Teine album „Black Sunday“ jõudis #1 kohale USA R&B ja Popi edetabelites 1993. aastal. Lugu „Cock The Hamme“ jõudis lausa Arnold Schwarzenneger’i kahjuks siiski ebaõnnestunud filmi „Last Action Hero“ soundtrackile.

Nende reputatsioon vägivaldsete laulusõnade osas jõudis tipp-punkti, kui nad valiti järgmise action filmi „Mad Dog And Glory“ soundtrackile. Samuti tehti nüüd juba lugusid Pearl Jam’iga („Real Thing“) ja Sonick Youth’iga („I Love You Mary Jane“) filmi „Judgement Night“ tarvis. Tõeline läbimurre UK’s saabus aidates 1993. aastal House Of Pain’i, singel jõudis Top 20 singlite edetabelisse. Viimati mainitud grupp ning Ice Cube ja Beastie Boys said kasu ka DJ Muggs’i produtsenditööst.

1994. aastal liitus bändiga Eric Bobo, kes hakkas hoolt kandma löökpillide eest. Kolmas kauamängiv ilmus 1995. aastal ja kandis nime „temples of boom”. Album ei läinud enam peale kolledži publikule, kuid kogus juurde hip-hopi sõprade poolehoidu. 1995. aasta märkis bändi jaoks ka kommertsläbimurret, jõuti USA’s kohale #3.

1996. aasta veebruaris lahkus bändist Sen Dog, et teha tööd oma punk/metal projekti SX-10’ga. Asemele võeti DJ Scandalous, kes oli sellel ajal juba grupiga varem koos töötanud. Enne, kui mehed oma soolokarjääridele pühenduma hakkasid, jõuti välja anda ka üheksalooline EP remixidega. Muggs andis välja „Muggs Presents the Soul Assassins, Chapter 1“ ning B-Real albumi „Psycho Realm“.

1998.aastal tuli Sen Dog bändi tagasi ja alustati muljetavaldavat comeback’i uue albumiga „Cypress Hill IV“. Kuigi albumi promotuuridest oli kasu, ei jõutud USAs siiski kümne enim müüdud albumi sekka. Tuuritati ka terve 1999. aasta.

Siiski leidsid mehed piisavalt aega, et minna stuudiosse ja välja anda hispaania keelne album „Los Grandes Exitos en Espanol“. See sisaldas nende hitte hispaania keelseks tõlgituna.

Kevadel 2000. aastal anti välja duubelalbum „Skull and Bones“. Allbumil oli võrdselt nii traditsioonilist hip-hopi kui ka muule maitsele orienteeritud muusikat. Uudsena pakuti nn metallihübriidset räppi ning plaat oli duubel, mille esimene osa kandis nime "Skull" ning teine CD oli "Bones". Siit jääb meile mälestuseks mõlemal plaadil eri versioonides pakutud lugu "Superstar" nii rap kui rock versioonides.

Sügisel 2000 esineti ka Fillmore’i teatris San Francisco’s. Detsembris alguses ilmuski „Live At The Fillmore“, kus klassikalised hip-hopi rütmid olid vürtsitatud elektrikitarride, basskitarriga, trummide ja muude löökriistadega, et sisse tuua ka natuke rocki hõngu.

Dekaad pärast oma debüütalbumi ilmumist andis USA lääneranniku bänd Cypress Hill välja 04.detsembril 2001. aastal oma kuuenda albumi „Stoned Raiders“. Võiks öelda, et tegu on siiamaani kõige parema Cypressi albumiga. Sealt kus „Rock Superstar“ lugu lõpetas algas ka uue albumi esimene lugu „Trouble“,, mis sisaldab lausa heavy’t ning ka uskumatult häid rap’i osasid. Samuti on kasutatud näiteks „Lowrider“ loo puhul flamenco kitarri. Albumil esinesid mitmed külalisesinejad nagu Method Man, Redman ja Kurupt. Singlitena lasti välja lood „Trouble“ ja „Lowrider“, mõlemad 2002. aastal.

Alternatiivräpi ristiisad ilmutasid 21.jaanuaril 2004 singli „What’s Your Number?“, mis andis teada kauaoodatud järgmise albumi „Till Death Do Us Part“ tulekust esmaspäeval, 22.märtsil. Album sisaldas täisülevaadet Cypress Hilli kasutatavatest stiilidest, alustades gangsta rapi, hispanic hip-hopi ja lõpetades dancehall reggae’ga. Singel “What's Your Number?“ sisaldas Clashi laulu “Guns Of Brixton“ elemente ning palas mängis kitarri külalisena Rancidi Tim Armstrong. Albumil teevad külalistena kaasa veel Prodigy, Tego Calderon ja Damian Marley. Kokku on plaadil 17 lugu. 2004. aasta alguse seisuga oli Cypress Hill müünud maailmas juba 15 miljonit heliplaati, sellest rohkem kui 9 miljoni ainuüksi USA’s.

Columbia Recordsilt tuli 13.detsembril 2005 latiinoräpparite ajaloolise ingliskeelsete lugudega kogumik "Greatest Hits From The Bong". Lisaks vanematele hittidele oli siin ka kaks uut lugu ning boonusena Reggaeton Mix loost "Latin Thugs". Album annab läbilõike bändi 13-aastase ajaloo tegemiste kohta ning alagab 1992 aasta undegroundidega "How I Could Just Kill A Man," "Hand On The Pump" ja "Latin Lingo". Edasi põrutatakse välja läbilöögihitt aastast 1993 "Insane In The Brain" ja sellele järgnevad 90-ndate tuntud hitid "Throw Your Set In The Air," "Dr. Greenthumb" ja "I Ain't Going Out Like That". Edasi läheb asi järjest karmimaks, sest nüüd tuleb 2000's "(Rock) Superstar" ning 2004's "Latin Thugs" (featuring Puerto Rican Reggaeton rapper Tego Calderón). Siis järgnevadki kaks uut lugu "The Only Way" ja "EZ Come EZ Go" ning lõpus kõlab juba ülalpool mainitud DJ Kazzanova produktsioonist Reggaeton Mix of "Latin Thugs" (featuring Tego Calderón).

DJ MUGGS andis 27.09.2007 ühe oma kaheksast Euroopa kontserdist Eestis, promomaks oma uut plaati “The Legend of the Mask and the assassin”, mis valminud koostöös USA Lääne- ranniku kõvema Underground hiphop grupi Psycho Realmi liikme Sick Jackeniga.

Cypress Hill uus plaat "Rise Up" ilmus 20.aprillil 2010. Kuus aastat vaheaega pidanud bändi plaadilepingu sai Priority/EMI. Albumi nimiloo "Rise Up" kaasautor ja kaasosaleja on kitarrist Tom Morello (Rage Against The Machine), kes lööb kaasa veel loos “Shut ‘Em Down”. Jaanauri lõpus sai bändi ametlikult lehelt alla laadida lugu “It Ain’t Nothin’” ning 11.veebruarist oli üleval loo video. Teiseks ametlikuks singliks on veel "Armada Latina", hip-hop sugemetega loos löövad vokaalidel laineid Marc Anthony ja Pitbull. Kokku on plaadil 16 lugu ning kaasa löövad veel Linkin Park vokalist Mike Shinoda, System Of A Down vokalist Daron Malakian, Everlast, Young De, Evidence, The Alchemist ning koomikutest legendid Cheech & Chong.

Euroopas alustas ansambel tuuriga 01.juunil Austriast ning 19.juunil 2010 osaleti Provinssirock Festivalil Seinajokis Soomes. 30.oktoobril 2010 võeti üles kontsertvideo loole "Light It Up", kaaslasteks 13th Witness.

13.novembril 2011 jõudis esmakordselt Eestisse legendaarse grupi Cypress Hill ninamees ja asutajaliige B-REAL. Kontsert leidis aset klubis Rock Cafe.

30.novembril 2011 teatas bänd oma kodulehel, et on loodud projekt Cypress Hill X Rusko ning avaldatud esimene singel “Roll It, Light It.” Rusko alias Christopher Mercer on inglise dubstep produtsent ja dj.

Järgmine ühisvideo loole "Lez Go" avaldati mais ning viie stuudiolooga EP tuli 04.juunil 2012.

Septembris 2012 pandi allalaadimiseks Bändi soundcloud lehele üles Pulled Apart By Horses' Cypress x Rusko Remix loost "Can't Keep Me Down (feat. Damian Marley)". Video esilinastus oli Vevo kanalil 14.oktoobril.

15.jaanuaril 2013 avaldas Ultra Music dubstep ja glitch hop guru DJ Muggs albumi "Bass for Your Face", millel kõlab 12 lugu. Vokaalpartiidega astuvad üles Chuck D, Dizzee Rascal, Danny Brown, Freddie Gibbs ja Belle Humble.

31.oktoobril 2013 avaldas Kalifornia räpiveteranide uus kooslus Serial Killers, kuhu kuuluvad Xzibit, B-Real & Demrick) 14-loolise plaadi "Serial Killers Vol 1". Videona avaldati 9.oktoobril “The First 48″.

Eric Bobo esines 12.aprillil 2014 Tallinnas klubis Prive üritusel Kriim.

16.septembril 2014 andis esmakordselt Eestis kontserdi hiphopmuusika supergrupp Serial Killers (USA), kuhu kuuluvad legendaarse grupi Cypress Hill ninamees B-Real, Xzibit ja Demrick. Kontsert leidis aset klubis Rock Cafe.

18.veebruaril 2015 avaldas B-Real 11-loolise mixtape "The Prescription". Etteasteid saavad Snoop Dogg, A$AP Ferg, Snow Tha Product, Dizzy Wright, Demrick jt.

Cypress Hill 25nda juubeli tuur algas USA-s 19.aprillil ja jõudis Euroopasse 10.juunil 2016.

B-Real osales USA supergrupi Prophets Of Rage kontserttuuril, mis algas 19.juulil. Bändi kuuluvad veel Rage Against The Machine ja Public Enemy liikmed. Esimene avaldatud singel oli "Prophets Of Rage" ning 26.augustil tuli 5-looline EP "The Party’s Over".

Sen Dog moodustas hip-hop metalbändi Powerflow kuhu kuuluvad veel Fear Factory'st tuntud Christian Olde Wolbers, Downset’ist Rogelio Lozano ja Biohazard’ist Billy Graziadei. Bänd on salvestanud 14 lugu ning osaleb Prophets Of Rage 2017 aasta tuuril.

Prophets Of Rage 12-looline esimene album ilmus 15.septembril 2017. Singlina tuli välja 12.juulil "Living On The 110" ning selle muusikavideo Vevos 19.juulil. Järgmise loona avaldati 7.augustil "Radical Eyes".

B-Real osales USA supergrupi Hollywood Undead uue albumi loos "Black Cadillac", mille muusikavideo avaldati 2.detsembril.

22.veebruaril 2018 tuli välja B-Real album "The Prescription", kus kõlab 11 lugu. Osalevad Snoop Dogg, A$AP Ferg, Dizzy Wright, Ab-Soul, Demrick.

Prophets Of Rage avaldas 28.juunil "Legalize Me" muusikavideo.

Prophets Of Rage on tegevuses järgmise albumiga, millel 13 lugu. Esimene lugu "Heart Afire" tehti avalikuks 6.juulil.

2.augustil avaldas Cypress Hill üle 8 aasta uued lood "Band of Gypsies" ja "Reefer Man". 27.septembril ilmus BMG alt bändi üheksas album "Elephants On Acid". Plaadil, mille produtseeris DJ Muggs, kuuleb lausa 21 rada.

Prophets Of Rage tegi 2.novembril avalikus järgmise loo "The Ballot or the Bullet" koos muusikavideoga.

15.novembril avaldas Cypress Hill singli "Locos" feat. Sick Jacken, mille muusikavideo autoriks Jason Goldwatch.

24.juunil 2019 ilmus Prophets Of Rage uus singel "Made With Hate".

17.aprillil 2020 ilmus B-Real ja Berner 15-looline album "Los Meros". Kaasa lõid Rick Ross, Wiz Khalifa, Xzibit, Paul Wall, Ty Dolla $ign, Dave East, Everlast jt.

Cypress Hill osaleb 25.septembril ilmunud Public Enemy uue albumi loos "Grid".

16.märtsil 2021 andis Cypress Hill välja singli "Champion Sound".

13.augustil anti välja 30ndaks juubeliks debüütalbumi "Cypress Hill" expanded edition, millel 19 lugu, sealhulgas uued lood "The Phuncky Feel One" (Extended Version), "Stoned Is The Way Of The Walk" (Reprise) ja "Puerco (Pigs)" (Spanish Edit). Lisaks ilmus singlina Alchemist x Beat Butcha remiks loost "How I Could Just Kill A Man".

29.oktoobril ilmus Cypress Hill singel "Open Ya Mind", produtsendiks Black Milk.

Cypress Hill kümnes stuudiolbum "Back In Black" tuli välja 18.märtsil 2022 BMG alt. Prosutsendiks oli Black Milk Detroitist. 21.jaanuaril toodi välja singel "Bye Bye" (feat Dizzy Wright).

1.aprillil esitles bänd viimaselt plaadilt singlina lugu "Break Of Dawn".

16.septembril avaldati dj Flict, Shavo ja Cypress Hill ühine lugu "Reppin The City (LAFC)".

27.septembril ilmus bändilt singel “Crossroads”, millega tähistati dokumentaali "Cypress Hill: Insane In The Brain" ülemaailmset digikanaliltel esitlust. Filmi lavastas Estevan Oriol.

20.juulil 2023 esines Cypress Hill koos Colorado Symphony'ga Denveris Mission Ballroomis, kus esitati täiskujul albumit "Black Sunday" selle 30ndal sünnipäeval.

10.juulil 2024 esineb Cypress Hill koos London Symphony Orchestra'ga Royal Albert Hall'is. Nende Põhja-Ameerika tuur algas 18.aprillil ja kestab 10.oktoobrini.