20-aastasena, P.Diddy Bad Boy plaadifirma lauljana oli Cassie alles uus tegija, aga tema karjäär sai juba suurepärase stardi Ameerikast, kus esimene 2005 aasta singel "Me & U" vallutas kõik raadiojaamad, klubid ja iTunes’id. Samuti Cassie MySpace-lehekülg sai suure tähelepanu osaliseks juba enne Bad Boyle kinnitamist.

2004 aasta lõpus esitles P.Diddy toona modellina töötavat Cassi’et produtsendile Ryan Leslie, kes kirjutas neiule tolle ema soovil loo "Kiss Me". Edasi astus soosikute ritta Tommy Mottola, kes oli muuhulgas Mariah Carey ja Jennifer Lopezi artistikarjääri omal ajal aidanud.

Cassie nime kandev debüütalbum, mis ilmus 08.augustil 2006, sisaldab lõpuni emotsionaalselt esitatud ja suurepäraselt produtseeritud (P.Diddy, Ryan Leslie) lugusid pop, R&B, rock ja isegi räpi vallast. Laulude teemaks on läbivalt armastus nagu näiteks lugude "Just One Nite" ja "Kiss Me" pealkirjad mõista annavad. Lisaks esimesele singlile “Me & U”, mis oli muide oma seksika videoga MTV #1, kõlavad veel teiseks singliks olnud “Long Way 2 Go” ja "Ditto" ning "About Time".

Cassie osales veebruaris 2008 filmi "Step Up 2 the Streets" soundtrackil looga "Is It You", mis ilmus ka eraldi singli ja videona. Lugu on plaanitud samuti Cassie teisele albumile. Uue plaadi esimese singli "Offical Girl" video esmaesitlus oli 22.augustil 2008 MTV's. Loos osales rapper Lil Wayne.

Juunis 2009 tuli teine uus singel "Must Be Love", mille videos osales ka P. Diddy. Veel tuli singlina 01.septembril 2009 "Let's Get Crazy" koos Akon'iga. Album "Electro Love" jäi aga ilmumata.

Detsembris 2009 suundus Cassie Interscope Recordsi alla ning sai uue meeskonna. “Electro Love” albumit aitavad luua Ester Dean ja will.i.am. 2012 aasta veebruaris ilmus esimene singel “King of Hearts”. Cassie teine singel oli 11.septembril 2012 "Balcony" featuring Young Jeezy.

18.oktoobril 2012 osales Cassie Nicki Minaj singlil "The Boys".

15.detsembril 2012 avaldas Cassie lõpuks oma uue muusikavideo, selleks oli "End Of The Line".

11.aprillil 2013 tuli Cassie mixtape "RockaByeBaby", millel kõlab 13 lugu. Esimese singli “Numb” video, milles osaleb Rick Ross, avaldati 2.aprillil ning teise promosingli "Paradise” (ft. Wiz Khalifa) video 10.aprillil.

5.septembril 2013 avaldati muusikavideo kolmandale "RockaByeBaby" promosinglile “I Know What You Want”.

11.novembril 2013 tuli Solange & Saint Recordsilt kogumikalbum "Saint Heron", millel Cassie esitab lugu "Indo".

2016 aasta sügisel tuli Cassie välja singliga “Make Up”. Lisaks kõlas tema esituses “Joint (No Sleep)” filmi "Honey 3: Dare to Dance" soundtrackil.

22.juulil 2017 tuli Cassie välja r&b jämmiga “Love a Loser”, kus partneriks G-Eazy.

Cassie laulab 4.septembril avaldatud produtsendi Eden Prince loos "Obvious".

22.detsembril avaldas Cassie loo "Don't Play It Safe". Muusikavideo tuli välja 9.jaanuaril 2018.

Cassie osales inglise bändi The Code loos "Muse", mis tuli välja 19.01.2018.

17.juunil 2019 avaldas Cassie uue loo "Moments" ning 5.juulil "Hungover". 19.juulil järgnes singel "Speaking Of" ja 2.augustil "Teach Me".

6.12.2019 sündis Cassie ja tema mehe Alex Fine perre tütar Frankie.