Järgmine plaat on Simpsonil kavas välja anda 09.septembril 2008 ning selle jaoks muusika loomisel kasutas ta Nashville’i kantrilaulukirjutajate abi. "Olen maatüdruk. Kasvasin üles Texases ja kuulasin kantrimuusikat. Olen alati tahtnud kantriplaati teha, kuid ootasin õiget aega," kommenteeris Jessica. 27.mail 2008 jõudis esimese näitena USA raadiotesse laul "Come On Over".